Chromebookの不便なところ・困ることは何ですか？

不便なポイント

ファイル管理がWindowsほど自由ではありません。
Chrome OSのファイルアプリはシンプルな作りで、Windowsのエクスプローラーに慣れている人だと「もうちょっと細かいことがしたい」と思う場面があります。

印刷周りで困ることがたまにあります。
Wi-Fi対応のプリンターならほぼ問題ないですが、USB接続のプリンターでChrome OS非対応のものだと印刷できないケースがあります。

日本語入力（IME）の変換精度がWindowsのMS-IMEやATOKに比べると物足りないと感じることがあります。Google日本語入力は十分実用的ですが、長文入力をする人には気になるかもしれません。

Androidアプリの互換性がまちまちです。
スマホ向けに作られたアプリがChromebookの大画面でうまく表示されなかったり、動作が不安定だったりすることがあります。

外部ディスプレイの接続で、解像度やスケーリングの設定がうまくいかないことがまれにあります。最近のモデルではかなり改善されていますが、Windowsほどの柔軟性はありません。