Chromebookよくある質問(基本・設定)についてまとめました。

結論から言うと、学校で配布されたChromebookは管理者(学校のIT担当・教育委員会)によって管理されています。「監視」という表現が適切かは別として、閲覧履歴やアプリの利用状況を管理者が確認できる設定になっていることが多いです。
Google Workspace for Educationの管理コンソールを通じて、Webサイトのアクセス制限(iフィルター等のWebフィルタリング)、インストールできるアプリの制限、Chrome拡張機能の制限、ログイン可能なアカウントの制限などが設定されています。
閲覧履歴そのものをリアルタイムで「監視」しているかどうかは学校によって異なります。技術的には確認可能ですが、すべての学校が常時監視しているわけではありません。
学校のChromebookは「学習用のツール」として貸し出されているものです。管理設定は生徒の安全を守るためのもので、不適切なコンテンツへのアクセスを防ぐ目的で設定されています。