Chromebookよくある質問(基本・設定)についてまとめました。

結論から言うと、Windows用のアプリ(.exeファイル)はChromebookに直接インストールして使うことはできません。Chrome OSはWindowsとはまったく異なるOSなので、互換性がありません。
直接インストールはできませんが、Windowsアプリを使う方法がゼロではありません。
Windows 365やAmazon WorkSpacesなどのクラウドPCサービスを使えば、Chromebookのブラウザ上からWindows環境を操作できます。クラウド上のWindowsにアプリをインストールして使う形なので、理論上はどんなWindowsアプリでも動きます。
Linux環境で「Wine」というソフトを使ってWindowsアプリを動かす方法もありますが、対応アプリが限られ、動作も不安定なケースが多いです。上級者向けの方法で、一般的にはおすすめしません。